Setelah KH. Habib Dimyathi wafat pada tahun 1998, model kepemimpinan Perguruan Islam Pondok Tremas masih seperti periode-periode sebelumnya, yaitu membagi tugas dengan beberapa putra masyayih yaitu KH. Fuad Habib Dimyathi "Gus Fuad" (putra KH. Habib Dimyathi) sebagai Ketua Umum Perguruan Islam Pondok Tremas, KH. Luqman Hakim "Gus Luqman" (putra KH. Haris Dimyathi) sebagai Ketua Majelis Ma'arif dan KH. Mahrus Hasyim "Gus Mahrus" (putra KH. Hasyim Ihsan) yang menangani bidang sosial kemasyarakatan.

Gus Fuad dan Gus Luqman yang relatif masih muda punya semangat dan keberanian dalam menggunakan prinsip "al Muhafadloh alal Qodimis sholih wal Akhdzu bil Jadidil Ashlah". Pertama yang dibenahi adalah sarana fisik berupa renovasi Masjid Pondok Tremas yang juga milik masyarakat desa Tremas dan pembangunannya diperkirakan akan menghabiskan dana sekitar Rp. 2,5 milyar. Masjid ini direncanakan terdiri dari dua lantai dan terbagi dalam beberapa ruang, antara lain ruang Utama, ruang Sekretariat Pondok Putra, Perpustakaan, Bahtsul Masail, Tahfidzul Qur'an dan ruang Pengajian. masjid ini sengaja dibangun multifungsi, karena masjid merupakan sentral dari semua kegiatan yang ada di Pondok Tremas. Dibangunnya Madrasah Depan Masjid, Asrama Putri V (Astri Lima) dan pavingisasi adalah proyek renovasi lainnya yang diselelnggarakan bersama pembangunan masjid.

Selain pembangunan fisik, pembenahan kurikulum dan peningkatan kualitas santri dalam memahami hukum Islam juga mendapat prioritas dalam periode ini guna mewujudkan motto Pondok Tremas, yaitu :

Mencetak Insan Benar Yang Pintar