Sepeninggal KH. Abdul Manan, maka pengasuh atau pimpinan digantikan oleh putranya yang bernama KH. Abdulloh. Pada masa kecilnya beliau mendapatkan pelajaran dasar dari ayahnya sendiri di Pondok Tremas.

Setelah cukup dewasa KH. Abdullloh diajak oleh ayahnya pergi ke Makkah Al-Mukarromah untuk menunaikan ibadah haji, dan menetap di Makkah untuk menuntut ilmu. Setelah beberapa tahun di makkah beliau kembali ke Tremas lagi, dan membantu ayahnya mengajar di Pondok Tremas.

Setelah Pondok Tremas mulai dikenal di daerah-daerah lain, dan kealiman serta keluasan ilmu yang dimiliki beliau, maka mulailah terlihat tanda-tanda bahwa Pondok Tremas yang dimulai dari ilalang dan bambu itu dikemudian hari akan membesar menjadi sebuah pondok yang sangat membahagiakan setiap orang yang mencintainya.

Demikianlah, dalam periode ini mulai berdatangan beberapa santri yang berasal dari daerah lain, seperti Salatiga, Purworejo, Kediri dan lain-lain. Pada waktu itu baik jalan Pacitan-Ponorogo maupun Pacitan-Solo belum ada kendaraan, sehingga orang yang ingin memperdalam ilmu pengetahuan agama Islam ( mengaji ) ke Pondok Tremas harus berjalan kaki dengan melewati gunung-gunung dan hutan yang pada waktu itu masih cukup lebat.

Dapat dibayangkan betapa sukar dan beratnya perjalanan mereka waktu itu. Namun demikian, karena didorong oleh suatu keyakinan yang membaja bahwa perjalanan dalam rangka menuntut ilmu agama Islam adalah perjalanan suci, dimana kematian pada jalan ini mempunyai nilai yang sama dengan kematian jihad fisabilillah, maka keadaan alam Pacitan yang sangat berat itu tidak akan pernah melemahkan tekad mereka untuk sampai ke tempat tujuan. Seperti yang disebutkan dalam sebuah hadist yang artinya :

Abu Darda’ dan Abu Hurairah RA. Berkata, Rosululloh SAW. Bersabda : “ Sungguh satu bab ( ilmu ) yang dipelajari oleh seseorang itu lebih kucintai daripada menjalankan sholat sunat seribu rakaat “. Kata mereka selanjutnya : Rosululloh SAW. Bersabda : “ Apabila kematian merenggut seorang pelajar yang sedang dalam keadaan menuntut ilmu, maka ia adalah mati syahid “. ( Riwayat Al-Bazaar dan Thabrani)

Demikianlah serentak dengan semakin bertambahnya santri-santri dari daerah lain, maka kebutuhan akan tempatpun semakin mendesak dan terasa sangat perlu dibangun asrama baru untuk tempat tinggal mereka. Untuk memenuhi keperluan tersebut maka dibangunlah sebuah asrama di sebelah selatan jalan, yang di masa KH. Dimyathi terkenal dengan nama “ Pondok Wetan “. Demikan juga dalam bidang pendidikan, pada masa KH. Abdulloh ini juga mengalami perkembangan, hal itu disebabkan karena santri lama yang sudah menamatkan kitab-kitab dasar perlu juga dilanjutkan, dan untuk itu harus dibacakan beberapa kitab yang lebih tinggi. Sedang santri lama yang sudah cukup pandai dapat diserahi membaca kitab-kitab dasar bagi santri baru, sementara kyai meneruskan membaca kitab lanjutan untuk santri lama. Begitulah perkembangan Pondok Tremas baik segi fisik maupun pendidikannya. Meskipun perkembangan pada masa KH. Abdulloh ini tidak begitu menyolok bila dibandingkan dengan keadaan Pondok Tremas pada masa KH. Abdul Manan, namun sepanjang KH. Abdulloh memimpin Pondok Tremas telah berhasil meletakkan suatau batu landasan sebagai pangkal berpijak kearah kemajuan dan kebesaran serta keharuman Pondok Tremas dikalangan pondok pesantren khususnya dan pendidikan Islam umumnya.

Keberhasilan KH. Abdulloh dalam meletakkan batu landasan tersebut adalah keberhasilan beliau dalam mendidik putra-putranya sehingga menjadi ulama-ulama yang tidak saja menguasai kitab-kitab yang dibaca, tapi lebih daripada itu juga telah berhasil menyusun berbagai macam kitab yang bernilai dalam ilmu pengetahuan agama Islam, sehingga kemudian muncullah sebutan “ Attarmasie “ yang memperoleh tempat tersendiri dalam dunia ilmu pengetahuan agama Islam di negara Arab.Barangkali karena pengalaman KH. Abdulloh dalam menuntut ilmu di Makkah, sehingga kemudian putra laki-lakinya semua dikirim ke Makkah untuk menuntut ilmu disana. Putra pertama yang dikirim ke Makkah bersamaan musin haji adalah Muhammad mahfudz. Setelah mukim disana beliau menuntut ilmu dengan tekun dibawah asuhan guru utamanya yaitu Syeikh Abu Bakar Syatha sehingga menjadi ulama besar yang mampu mendudukkan dirinya sebagai salah seorang pengajar di Masjidil Haram.

Pada waktu mengajar di Masjidil Haram, kebanyakan murid-muridnya orang jawa, diantara lain saudara-saudaranya sendiri seperti KH. Dimyathi, K. Dahlan, K. Abdul Rozaq, terdapat juga tokoh-tokoh lain yang setelah pulang ke jawa kemudian menjadi kyai besar di daerahnya masing-masing, seperti KH. Hasyim Asy’ari dari Tebuireng Jombang, KH. Dahlan dari Watucongol Muntilan, Raden Mas Kumambang dari Surabaya dan lain sebagainya.

Seperti yang telah disebutkan, bahwa selain sebagai ulama yang menguasai kitab, Syeikh Mahfudz juga mengarang berpuluh-puluh kitab yang sampai sekarang belum dicetak atau diterbitkan, dan disayangkan ada beberapa lembar naskah yang hilang sehingga menjadi penyebab belum dapatnya dicetak. Dan perlu kita ketahui bahwa diantara kitab-kitab karangan Syeikh Mahfudz ada yang dipergunakan oleh hampir semua pondok pesantren di Indonesia, bahkan menurut beberapa keterangan menyebutkan kitab-kitab karangan beliau itu banyak juga yang dipakai sebagai literatur wajib pada beberapa perguruan tinggi di negara-negara arab, misalnya perguruan tinggi di Marokko, saudi Arabia, Iraq dan sebagainya, bahkan sampai sekarang diantara kitab-kitab karangan beliau tersebut masih ada yang dipakai dalam pengajian di Masjidil Haram.

Namun dari berpuluh-puluh kitab karangan Syeikh Mahfudz tersebut terdapat juga beberapa kitab yang sudah dicetak dan diterbitkan,  diantara kitab tersebut adalah:

Diceritakan dalam kitab “ Kifayatul Mustafidz “ bahwa Syeikh Mahfudz disamping ketenarannya sebagai seorang alim yang khusyu’ dalam ibadah, tawadlu’ dalam tingkah laku, ridlo dan sabar didalam sikap, juga sebagai seorang ahli dalam Hadist Bukhori. Beliau diakui sebagai seorang isnad ( mata rantai ) yang sah dalam pengajaran Shahih Bukhori. Ijasah ini berasal langsung dari Syeikh Bukhori itu sendiri yang ditulis sekitar 1000 tahun yang lalu dan diserahkan secara berantai melalui 23 generasi ulama yang telah menguasai karya Shahih Bukhori, dan Syeikh Mahfudz adalah merupakan mata rantai yang terakhir pada waktu itu.

Sedang ciri khas Syeikh Mahfudz dalam mengajar di Masjidil Haram adalah kemahirannya dalam menggunakan bahasa Arab secara fasih yang disana sini kadang-kadang diselingi dengan bahasa Jawa. Beliau bermukin terus di Makkah sampai wafatnya pada hari Rabu bulan Rajab tahun 1338 H. dan dimakamkan di Makkah pula dengan upacara yang mengharukan didalam lingkungan keluarga Syatha.

Setelah beberapa tahun Syeikh Mahfudz dikirim ke Makkah, KH. Abdulloh menunaikan ibadah Haji yang ketiga kalinya dengan mengikut sertakan beberapa putranya yang lain, yaitu K. Dimyathi, K. Dahlan, K. Abdur Rozaq dengan maksud agar setelah selesai ibadah Haji mereka akan ditinggalkan di Makkah untuk menuntut ilmu dibawah bimbingan Syeikh Mahfudz dan beliau sendiri akan kembali ke Tremas untuk mengajar santri-santrinya yang selama menunaikan ibadah Haji ke Makkah, Pondok Tremas untuk sementara diserahkan kepada menantunya yang bernama Kyai Muhammad Zaed ( Suami Nyai Tirib / Nyai khotijah ). Namun apa boleh buat, rupanya Alloh Swt. Menghendaki KH. Abdulloh kembali kehadirat-Nya di tanah suci Makkah Almukarromah. Hingga wafatlah pada hari senin malam selasa, 29 Sya’ban 1314 H.

Sepeninggal KH. Abdulloh, untuk beberapa lama Pondok Tremas masih dipimpin oleh Kyai Muhammad Zaed, sementara menanti kedatangan KH. Dimyathi yang kemudian akan meneruskan karya ayah dan kakeknya dalam mengabdi kepada agamanya.

Sementara itu KH. Dahlan setelah kembali dari Makkah kemudian dikawinkan dan diambil menantu oleh Kyai Shaleh Darat Semarang. Kemudian mukim disana hingga wafatnya pada hari Ahad, 7 syawal 1329 H. Dan kemudian dimakamkan di Bergota Semarang, dimana pusaranya berjejer dengan pusara Kyai Saleh Darat Semarang.

Adapun putra-putra KH. Abdulloh lainnya, sebagaimana saudara-saudaranya yang lain, mereka juga memiliki keistimewaan-keistimewaan tersendiri. Kalau KH. Dimyathi termashur karena kesuksesannya dalam membina dan mememajukan pondok, Maka KH. Muhammad Bakri teristemewa dangan Al-Qur’annya, dan KH. Abdurrozaq mempunyai kekhususan dalam bidang thoriqoh, dimana beliau menjadi seorang Mursyid yang mempunyai murid dimana-mana. Beliau wafat pada tanggal 3 April 1958, dan dimakamkan di Tremas