Setelah kita ikuti perkembangan Pondok Tremas pada masa KH. Abdulloh dan bagaimana beliau berhasil mendidik putra-putranya menjadi ulama-ulama yang tangguh baik dalam ilmu maupun dalam amalnya, maka tibalah kini pada masa dimana Pondok tremas dipimpin oleh beliau Hadrotus Syeikh KH. Dimyathi. Suatu masa dimana Pondok Tremas telah mencatat perkembangan yang pesat, baik perkembangan fisiknya maupun perkembangan pendidikannya. Dan pada masa inilah Pondok Tremas berhasil melahirkan kader-kader ulama yang kemudian mempunyai peranan besar dalam perkembangan pendidikan Islam di Indonesia.

Semenjak masa KH. Abdulloh Pondok Tremas sudah mulai dikenal di daerah-daerah lain. Sehingga tahun kepopuleran dan kemashuran Pondok Tremas semakin bertambah, lebih-lebih setelah kitab Syeikh Mahfudz seperti yang kami sebutkan diatas mulai beredar di pulau Jawa dan di tanah Melayu dengan istilah “Attarmasie“, maka makin banyaklah orang-orang dari daerah lain yang berkeinginan kuat untuk untuk menuntut ilmu agama Islam di Pondok Tremas.

Dengan datangnya para santri yang semakin banyak maka timbullah kebutuhan tentang dibangunnnya asrama-asrama baru. Tetapi kali ini masalahnya tidak akan selesai begitu saja dengan dibangunnya asrama tersebut, sebab masalah lain yang berhubungan dengan suasana tata bangunan pondok harus dipikirkan pula, sehingga pembangunan asrama tersebut tidak akan mengganggu dan membawa akibat ketidakteraturan suasana. Berdasarkan pertimbangan inilah maka KH. Dimyathi kemudian mengambil kebijaksanaan untuk memindahkan masjid yang sejak masa KH. Abdul Manan terletak disebelah timur dari masjid sekarang ketengah-tengah pekarangan.

Demikianlah perkembangan pembangunan pondok yang disebabkan makin bertambahnya santri, hingga pada waktu itu jumlah santri hampir mendekati 2000 orang. Seluruh tanah milik kyai hampir semuanya sudah didirikan bangunan-bangunan untuk asrama, baik disebelah selatan jalan, maupun disebelah utara jalan. Masing-masing asrama didirikan dan ditempati oleh santri-santri yang berasal dari satu daerah, oleh karenanya nama-nama pondok atau asrama pada masa itu tergantung dari santri yang bertempat di asrama tersebut, misalnya pondok Cirebon, pondok Pasuruan, pondok Tegal, pondok Solo, pondok Ngawi, pondok Malaysia, pondok Singapura dan sebagainya.

Disamping itu karena perkembangan pendidikan ilmiah juga semakin pesat, maka pada masa kepemimpinan KH. Dimyathi ini pula didirikan sebuah gedung yang digunakan untuk madrasah. Hingga perkembangan ilmiah pada masa KH. Dimyathi ini sangat menyolok bila dibandingkan dengan masa sebelumnya. Pada tahun-tahun permulaan pengajian-pengajian masih ditangani langsung oleh kyai sendiri, tetapi setelah usia kyai bertambah lanjut maka ada beberapa kitab yang diserahkan kepada beberapa orang santri yang oleh KH. Dimyathi dianggap sudah mampu untuk membaca kitab dan menerangkan atau menjelaskan kepada santri yang lain.

Diantara kitab-kitab yang dibaca pada waktu itu banyak mengalami penambahan-penambahan, diantaranya adalah

Semua kitab-kitab itu diajarkan menurut sistem pengajian yang biasa berlaku di pondok pesantren pada umumnya, misalnya dipakai sebagai kitab pengajian wetonan dan juga sebagai kitab sorogan.

Kemudian pada tahun 1928 M. beberapa santri yang mempunyai pengalaman belajar dibeberapa daerah mengajukan gagasan untuk mengadakan sistem pendidikan madrasah (klasikal), disamping pengajian-pengajian yang sudah berjalan. Rupanya terhadap gagasan tersebut kyai tidak menaruh keberatan apa-apa bahkan merestui, maka dalam tahun itu pula didirikanlah sebuah madrasah yang bernama madrasah Ibtidaiyyah. Murid pertama madrasah ini sebanyak 30 ( tiga puluh ) anak. Namun jika dibandingkan jumlah para santri yang hampir mencapai 2000 orang maka jumlah 30 orang siswa ini menunjukkan bahwa minat para santri terhadap sistem pengajaran semacam ini masih sangat kurang sekali. Dan memang demikianlah kenyataanya, sebab bagi mereka yang sudah terbiasa mengaji dengan tidak pernah terkena kewajiban menghafal, tamrinan dan lain sebagainya, maka sistem madrasah ini tidak menarik sama sekali. Oleh karena itu tidak mengherankan bila madrasah Ibtidaiyah itu kemudian hanya berumur beberapa bulan saja.

Namun demikian usaha-usaha untuk mengadakan perkembangan pendidikan dengan sistem madrasah itu tidak pernah berhenti. Sehingga akhirnya pada tahun 1932 M. dengan dipelopori oleh beliau Kyai Hamid Dimyathi didirikanlah sebuah madrasah yang bernama madrasah Salafiyah. Pada mulanya madrasah tersebut hanya diperuntukkan bagi anak-anak desa sekitar ( masyarakat ), tetapi setelah Kyai Hamid Dimyathi menggantikan ayahnya menjadi kyai, maka madrasah tersebut dibuka pula untuk anak-anak pondok.

Demikianlah perkembangan fisik maupun perkembangan ilmiyah Pondok Tremas di masa KH. Dimyathi, sehingga dapat dikatakan bahwa pada masa itulah kejayaan Pondok Tremas. Dan karena kemajuan, kebesaran serta keharumannya, maka tidak mengherankan bila para alumni dari periode ini banyak yang menjadi tokoh-tokoh yang dapat diandalkan dalam bidangnya masing-masing.

Namun sebelum kita menginjak pada periode selanjutnya, terlebih dahulu akan penyusun sampaikan tentang beberapa hal sekitar kepribadian beliau Hadrotus Syeikh KH. Dimyathi.

Beliau dikenal oleh santri-santrinya sebagai orang yang sangat alim dan tinggi ilmunya, sholeh dan tawadlu’ dalam tingkah lakunya, sabar dalam sikapnya dan sederhana dalam segala-galanya. Beberapa pihak yang dekat dengan kehidupan pribadi beliau menerangkan bahwa KH. Dimyathi tidak pernah menunjukkan kemarahan pada wajah lahiriyahnya, sampai-sampai terhadap seorang santri yang berbuat kesalahan besar dan diputuskan dipulangkan umpamanya, maka dengan nada datar beliau berkata penuh tawadlu’. “ Barangkali yang paling maslahat bagi saudara seyogyanya pulang terlebih dahulu “. dan pulanglah sang santri dengan penyesalan yang dalam. Namun demikian, sikap beliau yang agung tersebut tidak pernah mengurangi ketaatan dan keseganan para santri terhadap pribadi beliau. Dan kebesaran pribadi serta wibawa beliau makin tampak apabila beliau sedang mengajar.

Di tengah-tengah para santri yang memenuhi serambi masjid, dalam suasana yang hening, dengan nada yang pasti dan meyakinkan beliau membaca kitab yang diajarkan baris demi baris, yang kadang-kadang disana-sini diselingi dengan humor yang cukup segar, sementara para santri mendengarkan dengan penuh perhatian. Sehingga sering diceritakan bahwa santri yang paling bodoh sekalipun akan dapat memahami dengan baik, sedang para santri yang cerdas akan dapat menghafalkan dengan mudah sesudah pengajian selesai